L’Arena nasce nei primi anni cinquanta del Novecento da un corso professionale per muratori in sasso trachitico. Il progetto era per la costruzione di un edificio destinato alla comunità: un'arena a modello dei più famosi anfiteatri greco-romani, costruita interamente in pietra trachitica della zona. Nacque così una struttura a forma ellittica con un diametro massimo di 32 metri, costituita da palcoscenico, platea e gradinate a semicerchio che possono ospitare un pubblico di circa 600 persone.
Il 2 agosto 1952 per l'inaugurazione ufficiale dell'Arena di Montemerlo, venne organizzato un grande concerto e siccome l’arena garantisce un'eccellente acustica, anche gli spettacoli e manifestazioni organizzati negli anni successivi ebbero un grande successo. Purtroppo, con il mutare delle mode che vedeva il cinema e la televisione come segno di progresso, l'edificio cadde in disuso e si degradò al punto che in un primo momento si ipotizzò addirittura la sua demolizione. Fortunatamente le particolarità architettoniche e la storia che lo contraddistinguono, hanno favorito la scelta di optare per il suo recupero. Nel 1976 è stata quindi istituita la Pro Loco di Montemerlo con l'intento di riqualificare questo luogo e ripristinare il suo ruolo. Con l’aiuto di sponsorizzazioni private e finanziamenti pubblici, fu quindi possibile ultimare i lavori per la regolarizzazione e l'apertura di questo importante anfiteatro.
Oggi l'Arena di Montemerlo rappresenta il fulcro principale delle attività del territorio; da maggio a settembre vengono organizzati eventi teatrali, concerti ed altre manifestazioni culturali che richiamano un pubblico sempre più numeroso anche da fuori provincia.
